Winston enseña dos cosas que rara vez se enseñan juntas: cómo hacer swing trading para generar ingresos semanales sin desarmar el portafolio de largo plazo, y cómo manejar la cabeza cuando el mercado se mueve en contra. Lo segundo es lo que decide si lo primero funciona.
Da clases en la Pontificia Universidad Católica Madre y Maestra desde 2021, la misma universidad donde se graduó de Business Administration. Tiene un MBA en Fintech por EAE Business School, un diplomado en Corretaje Bursátil por UNIBE y educación ejecutiva en Value Investing por Columbia Business School.
Co-fundó Abacus en 2019 y sus programas han formado a más de 150,000 personas en Latinoamérica. Dicta las sesiones de swing trading del Experience, el Día 2 del CPA y conduce el Reto de 3 Días.